第一个挑战是五大联赛全满贯，安切洛蒂已经十分接近完成这一纪录。在历史上，还从来没有教练将五大联赛的冠军先后收入囊中，而安切洛蒂如今已经执教球队获得了意甲冠军(2004年米兰)、英超冠军(2010年切尔西)、法甲冠军(2013年巴黎)和德甲冠军(2017年拜仁)，只差西甲冠军了，皇马目前在积分榜上有着15分的巨大领先优势。
另外一个挑战则是成为历史上第一个四夺欧冠冠军的教练，目前夺得欧冠次数最多的教练是安切洛蒂、齐达内和佩斯利(Bob Paisley)，都是3次，其中安切洛蒂2次在米兰夺冠、1次在皇马获得冠军。如今，皇马闯入了欧冠半决赛，有机会在本赛季拿到欧冠冠军。